diels-alder反應 diels-alder反應機理

diels-alder反應 diels-alder反應機理

diels-alde是一種有機反應(具體而言是一種環加成反應) 。共軛雙烯與取代烯烴(一般稱為親雙烯體)反應生成取代環己烯 。即使新形成的環之中的一些原子不是碳原子,這個反應也可以繼續進行 。一些此類反應是可逆的,這樣的環分解反應叫做逆狄爾斯-阿爾德反應或逆Diels-Alder反應(retro-Diels-Alder reaction) 。Diels-Alder反應是一步完成的 。

定義
狄爾斯-阿爾德反應(Diels-Alder反應 , 又譯作第爾斯-阿爾德等),又名雙烯合成,由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環的反應 , 是有機化學合成反應中非常重要的形成碳碳鍵的手段之一,也是現代有機合成里常用的反應之一 。該反應有豐富的立體化學特性,兼有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等 。

顛覆作用
在他們的論文中兩個作者很深刻地看到了這個反應對有機合成觀念的顛覆作用,他們預言了該反應日后在天然產物合成領域的重大意義 。當然兩人在文章中也透露出地主惡霸的作風,先是在文章開頭把阿爾布萊希特提出錯誤結構這件事用很惡毒的語言痛批一頓 , 在文章最后又聲明兩人對該反應有專屬權 , 不允許其他人使用 。

當然,科學界不把這些話當回事 。狄爾斯、阿爾德兩人后來卷入該反應的發現權紛爭中,分散了精力 , 沒能實現他們預言的“在天然產物全合成中的應用” 。
全合成中應用
1950年,伍德沃德第一個開創了狄爾斯-阿爾德反應在全合成中的應用 。從此以后,合成大師們用睿智的大腦把該反應的應用發揮到了極致 。
【diels-alder反應 diels-alder反應機理】值得指出的是,在伍德沃德之前,中國化學家莊長恭曾經嘗試過用該反應來合成甾體化合物,但是由于當時缺乏對該反應區域選擇性的控制的知識而失敗了 。

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